DS 4 – Funktionelle Gruppen + Memory
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📖 Lehrwerk Kap. 0.VII, S. 26–28.
Funktionelle Gruppen im Überblick
📖 Arbeitsblatt „1_AB Funktionelle Gruppen" (von der Lehrkraft).
Tauscht man bei Alkan-Molekülen ein oder mehrere Wasserstoff-Atome gegen andere Atome oder Atomgruppen aus, ergeben sich Verbindungen mit charakteristischen Strukturen, Reaktionsverhalten und Stoffeigenschaften. Solche Atome bzw. Atomgruppen bezeichnet man als funktionelle Gruppen . An der funktionellen Gruppe lässt sich die Stoffklasse eines Moleküls erkennen.
Stoffklasse Funktionelle Gruppe Namenszusammensetzung Alkene C=C-Doppelbindung Alk + en, z. B. Ethen Alkanole Hydroxy-Gruppe –OH Alkan + ol, z. B. Ethanol Alkanale Carbonyl-Gruppe (endständig) –CHO Alkan + al, z. B. Ethanal Alkanone Carbonyl-Gruppe (mittelständig) >C=O Alkan + on, z. B. Propanon Alkansäuren Carboxy-Gruppe –COOH Alkan + säure, z. B. Ethansäure Ether Ether-Gruppe –O– Alkoxy + Alkan, z. B. Methoxymethan Ester Ester-Gruppe –COO– Alkan + oat / Alkansäure-…ester, z. B. Ethylethanoat (Essigsäureethylester)
Memory: Stoffklasse ↔ funktionelle Gruppe – als Tabelle
Ordne jeder Stoffklasse die passende funktionelle Gruppe zu. Zur vertieften Übung (Name ↔ Strukturformel für Alkane, Alkene, Alkine, Alkanole, Alkanale, Alkanone und Alkansäuren) nutzt das Arbeitsblatt „AB_Memory" (von der Lehrkraft).
Kontrollfrage zum Freischalten: Welche funktionelle Gruppe haben Alkanole? (ein Wort)
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Lösung zur Selbstkontrolle
Alkanole – Hydroxy-Gruppe (–OH) · Alkanale – Carbonyl-Gruppe, endständig (–CHO) · Alkanone – Carbonyl-Gruppe, mittelständig (>C=O) · Alkansäuren – Carboxy-Gruppe (–COOH).
Vorbereitung für die MindMap: Wiederholung (Jg. 11)
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Die folgenden Wiederholungs-Worksheets zu Alkanen und Alkanolen liefern euch Stoff und Beispiele für eure MindMap in DS 5.
Alkane – 1. Homologe Reihe & Nomenklatur
Alkane sind gesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel Cn H2n+2 . Sie bilden eine homologe Reihe : Jedes Glied unterscheidet sich vom vorherigen um eine CH₂-Gruppe. Die Namen der ersten Glieder (Methan, Ethan, Propan, Butan) sind Trivialnamen, ab Pentan folgen die griechischen Zahlwörter mit der Endung -an .
Aufgabe: Ein Alkan hat 6 Kohlenstoffatome. Bestimme die Summenformel.
Kontrollfrage zum Freischalten: Wie lautet die Summenformel für ein Alkan mit 6 C-Atomen?
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Lösung zur Selbstkontrolle
C₆H₁₄ (Hexan) – nach der allgemeinen Formel CₙH₂ₙ₊₂ mit n = 6: C₆H₁₄.
Alkane – 2. Eigenschaften & zwischenmolekulare Kräfte
Alkan-Moleküle sind unpolar. Zwischen ihnen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersionskräfte). Mit steigender Kettenlänge wächst die Kontaktfläche zwischen den Molekülen, die Van-der-Waals-Kräfte werden stärker – Schmelz- und Siedetemperaturen steigen daher innerhalb der homologen Reihe an.
Aufgabe: Sind Alkan-Moleküle polar oder unpolar?
Kontrollfrage zum Freischalten: Polar oder unpolar?
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Lösung zur Selbstkontrolle
Unpolar. Nur schwache Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen; diese nehmen mit der Kettenlänge zu, daher steigen Schmelz- und Siedetemperaturen in der homologen Reihe an.
Alkane – 3. Verbrennung & Stöchiometrie
Alkane verbrennen bei ausreichender Sauerstoffzufuhr vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser (vollständige Verbrennung). Bei Sauerstoffmangel entstehen zusätzlich Kohlenstoffmonoxid und Ruß (unvollständige Verbrennung) – deutlich gefährlicher wegen der Giftigkeit von CO.
Aufgabe: Wie viel Mol CO₂ entstehen bei der vollständigen Verbrennung von 2 mol Methan?
Kontrollfrage zum Freischalten: Wie viel Mol CO₂ entstehen bei der vollständigen Verbrennung von 2 mol Methan? (Zahl)
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Lösung zur Selbstkontrolle
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O. Aus 2 mol Methan entstehen 2 mol CO₂.
Alkane – 4. Erdöl-Verarbeitung: Destillation, Cracken, Gaschromatographie
Rohöl wird durch fraktionierte Destillation aufgrund unterschiedlicher Siedetemperaturen der enthaltenen Kohlenwasserstoffe in einzelne Fraktionen getrennt (z. B. Benzin, Diesel, Schweröl). Durch Cracken werden größere, schwerflüchtige Kohlenwasserstoff-Moleküle durch Energiezufuhr (thermisch oder katalytisch) in kleinere, wirtschaftlich wertvollere Moleküle gespalten (z. B. für mehr Benzin aus schwereren Fraktionen). Die Gaschromatographie ist ein Analyseverfahren zur Auftrennung und Identifikation von Stoffgemischen – die Bestandteile wandern je nach Wechselwirkung mit der stationären Phase unterschiedlich schnell durch die Trennsäule.
Aufgabe: Welche physikalische Eigenschaft ist die Trenngröße bei der fraktionierten Destillation?
Kontrollfrage zum Freischalten: Welche Eigenschaft trennt die Fraktionen? (ein Wort)
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Lösung zur Selbstkontrolle
Die Siedetemperatur: Kurzkettige Alkane sieden niedriger als langkettige und werden weiter oben in der Kolonne abgezogen.
Alkane – 5. Treibhauseffekt & alternative Kraftstoffe (BNE)
Die Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe setzt CO₂ frei, das über Jahrmillionen im Erdöl gebunden war, und verstärkt den anthropogenen Treibhauseffekt. Alternative Kraftstoffe (Biodiesel, Wasserstoff, E-Fuels) sollen die CO₂-Bilanz verbessern – jede Alternative hat eigene Vor- und Nachteile bei Herstellung, Energiedichte und Verfügbarkeit.
Nenne einen Vorteil und einen Nachteil einer alternativen Kraftstoffoption deiner Wahl.
Memory: Name ↔ Formel – als Tabelle
Ordne jeder Formel den passenden Namen zu.
Kontrollfrage zum Freischalten: Welche Formel gehört zu Propan?
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Lösung zur Selbstkontrolle
CH₄ – Methan · C₂H₆ – Ethan · C₃H₈ – Propan · C₄H₁₀ – Butan
Alkanole – 1. Gärung & Alkohol im Alltag
Ethanol entsteht bei der alkoholischen Gärung aus Traubenzucker mithilfe von Hefen: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂. Ethanol begegnet uns im Alltag in Getränken, als Lösungsmittel und Desinfektionsmittel sowie als Biokraftstoff-Beimischung.
Alkanole – 2. Molekülstruktur des Ethanol-Moleküls
Ethanol lässt sich auf verschiedene Weisen darstellen: Summenformel C₂H₆O · Halbstrukturformel CH₃–CH₂–OH · Lewis-Schreibweise (zeigt alle Bindungs- und freien Elektronenpaare) · EPA-Modell (Elektronenpaarabstoßungsmodell) – erklärt die räumliche (tetraedrische) Struktur am C-Atom.
Qualitative Analyse: Ethanol lässt sich über den Nachweis von Kohlenstoff (CO₂-Bildung bei Verbrennung, Nachweis mit Kalkwasser) und Wasserstoff (H₂O-Bildung, Nachweis mit Kupfersulfat) als organische, wasserstoffhaltige Verbindung identifizieren.
Aufgabe: Welches Modell erklärt die räumliche Struktur organischer Moleküle?
Kontrollfrage zum Freischalten: Welches Modell erklärt die räumliche Struktur organischer Moleküle? (Abkürzung, 3 Buchstaben + „-Modell")
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Lösung zur Selbstkontrolle
Das EPA-Modell (Elektronenpaarabstoßungsmodell). Es erklärt, warum organische Moleküle am C-Atom eine tetraedrische (räumliche) Struktur ausbilden.
Alkanole – 3. Eigenschaften & Vergleich mit Wasser
Zwischen Alkanol-Molekülen wirken zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften Wasserstoffbrückenbindungen über die OH-Gruppe – ähnlich wie bei Wassermolekülen. Deshalb haben Alkanole deutlich höhere Siedetemperaturen als vergleichbar große Alkane. Kurzkettige Alkanole (Methanol bis Propanol) sind zudem beliebig mit Wasser mischbar, weil die OH-Gruppe Wasserstoffbrücken zum Wasser ausbilden kann.
Aufgabe: Warum ist Ethanol mit Wasser mischbar, ein langkettiges Alkanol dagegen kaum? Nenne den entscheidenden Grund in einem Wort/kurzen Ausdruck.
Deine Begründung
Alkanole – 4. Homologe Reihe, Nomenklatur & Strukturisomerie
Alkanole bilden ebenfalls eine homologe Reihe (Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, …), Namen durch Anhängen der Endung -ol an den Alkan-Stamm. Ab Propanol gibt es Strukturisomere : Bei der Stellung der OH-Gruppe unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole je nachdem, wie viele weitere C-Atome am OH-tragenden C-Atom hängen.
Aufgabe: Propan-2-ol – ist die OH-Gruppe hier primär, sekundär oder tertiär gebunden?
Kontrollfrage zum Freischalten: An wievielten C-Atom sitzt die OH-Gruppe bei Propan-2-ol? (Zahl)
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Lösung zur Selbstkontrolle
Am 2. C-Atom. Da dieses C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verbunden ist, handelt es sich um ein sekundäres Alkanol.
Alkanole – 5. Oxidation der Alkanole
Bei der Oxidation eines Alkanols werden formal Wasserstoff-Atome entzogen (Elektronenübertragung, erkennbar an der Änderung der Oxidationszahl am C-Atom). Alkanole lassen sich je nach Bindungstyp der OH-Gruppe unterschiedlich weit oxidieren: Primäre Alkanole werden über das Alkanal zur Alkansäure oxidiert, sekundäre Alkanole nur zum Alkanon (Keton, dann Stopp), tertiäre Alkanole lassen sich gar nicht oxidieren, da am OH-tragenden C-Atom kein H-Atom mehr zur Verfügung steht.
Nachweis: Fehling- bzw. Benedict-Probe – Alkanale reagieren positiv (Ziegelrot), Alkanone negativ (keine Reaktion), da nicht weiter oxidierbar.
Aufgabe: Ein sekundäres Alkanol wird oxidiert – zu welcher Stoffklasse führt die Oxidation?
Kontrollfrage zum Freischalten: Zu welcher Stoffklasse wird ein sekundäres Alkanol oxidiert? (ein Wort)
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Lösung zur Selbstkontrolle
Zum Alkanon (Keton). Primäre Alkanole werden dagegen über das Alkanal zur Alkansäure oxidiert, tertiäre Alkanole sind nicht oxidierbar.
Alkanole – 6. Alkohol im Körper – Bewertungskompetenz
Kein reines Sachwissen – hier geht's um Einschätzen und Bewerten.
Rauschwirkung von Ethanol: Enthemmung, Fahruntüchtigkeit (Promillegrenzen), Suchtpotenzial/Abhängigkeit. Physiologischer Abbau: Ethanol wird in der Leber zu Acetaldehyd oxidiert (giftiger als Ethanol selbst), dann weiter zu Essigsäure – erklärt Kater-Symptome. Methanol-Vergiftung: Methanol wird im Körper zu Formaldehyd und Ameisensäure oxidiert – beide deutlich toxischer als die Ethanol-Abbauprodukte, können zur Erblindung führen. Deshalb: Methanol ist ein Zellgift, kein Genussmittel.
Aufgabe (Bewertung): Reflektiert: Wo begegnet euch die Frage nach verantwortungsvollem Umgang mit Alkohol im Alltag (Straßenverkehr, Feiern, Werbung)? Nimm zusätzlich begründet Stellung: Warum ist Methanol im Körper viel gefährlicher als Ethanol, obwohl beide chemisch sehr ähnlich sind?
Deine Stellungnahme
Memory: Alkanol-Typ ↔ Oxidationsprodukt – als Tabelle
Ordne jedem Alkanol-Typ das Oxidationsprodukt zu.
Kontrollfrage zum Freischalten: Ist ein tertiäres Alkanol unter normalen Bedingungen oxidierbar? (ja/nein)
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Lösung zur Selbstkontrolle
Nein. primäres Alkanol → Alkanal → Alkansäure · sekundäres Alkanol → Alkanon · tertiäres Alkanol → nicht oxidierbar.